L’héritage de Roy se perpétue grâce à son épouse, Barbara qui se consacre à la gestion de sa propriété et à la sortie d’enregistrements sur son label, Orbison Records. En janvier 1998, elle sort le Combo Concert, qui rassemble des enregistrements live inédits, réalisés en 1965 en Hollande et en France, accompagnés d’une vidéo éponyme des images diffusées en noir et blanc sur les petits écrans bataves. En 1998, presque 10 ans après sa mort, Barbara accepte le Lifetime Achievement Award, ultime récompense de l’industrie du disque, venant couronner la carrière de Roy.

Pour commémorer le 10ème anniversaire de sa mort, Orbison Records sort un coffret réunissant deux CDs : A Black and White Night et In Dreams, accompagnés d’une paire des fameuses lunettes que Roy Orbison portaient si souvent.
Dans Authorized Bootleg Collection, Orbison Records réunit quatre concerts enregistrés entre 1969 et 1980 remasterisés en numérique, qui n’étaient auparavant disponibles que sous forme de cassettes de piètre qualité.